Du siège du conducteur à la tour de contrôle, la carrière de Cliff Dawson dans le sport automobile l’a amené à participer à diverses séries de courses sur route. La passion de Dawson pour le sport a commencé à l’adolescence, lorsqu’il a construit un hot rod à 15 ans et a été payé pour faire des courses d’accélération sur une Chevrolet à l’âge de 17 ans. Il s’est ensuite impliqué dans la compétition sur monoplace, en participant à la Formule Ford de 1974 à 1976. Il est passé à la Formule Atlantique en 1977, pilotant une Brabham BT38 sur des pistes au Québec et en Ontario.

Dawson a acheté une autre voiture de Formule Atlantique en 1981 et a continué dans la série jusqu’en 1986. Il a également acheté une Formule 2 March 832 et a participé à des courses aux États-Unis et au Canada dans la série Can-Am pendant quelques saisons. Il a été finaliste dans le défi des deux litres et a été représentant de cette division.

Après sa carrière de pilote, Dawson a été commissaire en chef pour la série Honda Michelin, la série Magna Endurance, la Michelin Enduro, la Coupe Motorola, la Formule Ford et la Formule 2000 du Québec, ainsi que pour les courses sur glace au Québec. Il s’est joint à la Formule Atlantique en tant que directeur des opérations et coordonnateur de la logistique de la série de 2000 à 2007, où il a été appelé à travailler au contrôle de course en tant que commissaire adjoint ; ce rôle comprenait le remplacement du commissaire de la série pour les événements à Toronto et au Mexique.

Au cours de sa carrière de commissaire, Dawson a fondé une entreprise appelée Pro Racing Management en 1998 pour aider les autres pilotes à participer à des événements internationaux. Il continue de s’impliquer dans les sports motorisés locaux, aidant les jeunes pilotes à apprendre les ficelles du métier.