Lee Bentham a débuté sa carrière de pilote et a ensuite travaillé comme entraîneur au Canada. Il a débuté sa carrière de pilote de karting entre 1981 et 1992, où il a remporté 19 championnats dans plusieurs séries, totalisant 224 victoires et 310 podiums, tout en participant à cinq championnats du monde de karting en Europe.

Bentham a remporté le championnat canadien Valvoline Touring Car en 1994 avant de passer en Formule Atlantique la saison suivante. Il a enregistré huit podiums en route vers une deuxième place en Formule Atlantique en 1996 avant de rejoindre l’équipe Player’s Forsythe Racing et de terminer cinquième en Indy Lights en 1997.

Bentham a remporté le championnat de Formule Atlantique avec Forsythe Racing en 1998, grâce à deux victoires et cinq podiums. Il a remporté une course en 1999, où il a terminé sixième du championnat de Formule Atlantique.

Après sa carrière de pilote, Bentham est devenu un entraîneur de pilotes réputé. Il est retourné au programme de Formule Atlantique de Forsythe Racing, où il a entraîné le Canadien James Hinchcliffe en 2006. L’année suivante, il a entraîné le Canadien Robert Wickens, avec la même équipe et la même série. Il a été entraîneur de pilotes chez Pacific Coast Motorsports au niveau Champ Car/IndyCar en 2008, avant d’occuper ce rôle chez AIM Autosport en 2009.

Bentham a été l’entraîneur des pilotes du Canadien Zachary Claman DeMelo de 2010 à 2012 avant d’assumer un rôle légèrement différent au niveau IndyCar. Il est responsable du développement des pilotes pour Ed Carpenter Racing depuis 2012, aidant une longue liste de pilotes dont Josef Newgarden, Ed Carpenter, Rinus VeeKay et Mike Conway.