Gary Kershaw a dominé les courses de stock-car sur l’île de Vancouver, ce qui lui a valu des opportunités en série NASCAR. Kershaw a débuté en karting en 1958 avant d’être nommé recrue de l’année en stock-car au Western Speedway de Victoria (C.-B.) en 1961. Il a été le pilote à battre au milieu des années 1960, remportant les championnats de Stock Car en 1967 et 1968, avec neuf victoires en 15 finales en 1968.

Kershaw est passé en Super Stocks la saison suivante, courant dans le circuit NASCAR Super Stock du nord-ouest du Pacifique et remportant six des huit finales et le championnat, tout en ajoutant un autre titre Stock Car à Western Speedway. Il a connu une saison 1970 très occupée, débutant en NASCAR Late Model Sportsman, où il a signé quatre victoires. Il a aussi remporté la Apple Cup à Yakima Speedway, le championnat Elscan 100 à Evergreen Speedway, deux victoires à Langley Speedway, plusieurs autres à Western, ainsi qu’une victoire à Grandview Bowl, totalisant 13 victoires en 15 finales cette année-là.

En 1971, Kershaw a gagné deux courses NASCAR Late Model Sportsman, dont la Permatex 200 à Riverside International Raceway en Californie. Il a remporté le championnat Northwest International Drivers Challenge et couru sur cinq pistes différentes, décrochant un titre Super Stock à Western. Il a été nommé athlète masculin de l’année à Victoria. Il est resté un gagnant régulier les deux saisons suivantes à Evergreen et Western, y compris dans des épreuves prestigieuses.

Kershaw a continué de courir et de gagner dans des courses spéciales en 1974, remportant un autre titre Super Stock à Western. Il a reçu la coupe Corby du circuit pour le plus grand nombre de victoires en finales, alignant 21 victoires consécutives. Il a de nouveau remporté la coupe Corby en 1975 avant de prendre sa retraite. Il est brièvement revenu en action dans les rangs régionaux NASCAR en 1981-82, où il a aussi pris le départ d’une course en série NASCAR Cup, terminant 12 e à Riverside.