Issu d’une famille passionnée de sport motorisé (automobile), Ross Bentley a passé des décennies derrière le volant en compétition sur circuit routier, avant de rédiger une série de livres sur les techniques et stratégies de course. Bentley a remporté 11 championnats amateurs au début de sa carrière. Il a couru dans la série CAMRA Super-Modifiée en 1977, puis en Formule Ford avec le CASC de la Colombie-Britannique, où il a décroché des titres en 1979 et 1980. Il a pris part à la Formule Atlantique au début des années 1980, effectué quatre départs en Trans-Am en 1986 et remporté toutes les courses d’endurance à Westwood et Portland entre 1987 et 1990.

Né à Vancouver (C.-B.), Bentley a fait ses débuts en CART dans sa ville natale lors du Molson Indy Vancouver de 1990. Il a pris part à 25 départs en CART jusqu’en 1994, principalement avec Dale Coyne Racing. Il s’est ensuite tourné vers les voitures de sport, disputant 26 courses dans la série Grand-Am, incluant son prédécesseur, le Championnat United States Road Racing (USRRC), entre 1998 et 2010.

Bentley a remporté le championnat de la classe GT3 à sa première saison en USRRC, signant deux victoires et quatre podiums en cinq courses en 1998. Il n’a participé qu’à certaines épreuves les saisons suivantes, récoltant quatre autres podiums, dont une victoire de classe SRII aux 24 Heures Rolex de Daytona en 2003. Cette victoire de classe est survenue avec une septième place au classement général. Il a également pris part à six courses de l’ALMS entre 1999 et 2002, décrochant un podium.

Loin du siège du conducteur, Bentley s’est consacré à transmettre son savoir à la prochaine génération. Il a fondé une école de pilotage sur sa piste locale de Westwood et est devenu un coach de performance reconnu avec Bentley Performance Systems / Speed Secrets, une entreprise de consultation offrant du coaching et des ateliers pour des particuliers, des équipes et des organisations. Il a signé ou cosigné 11 livres entre 1998 et 2017, dont une série de sept ouvrages Speed Secrets axés sur les techniques et stratégies de course automobile.